Родился 11 ноября 1974 года в Лос-Анджелесе, Калифорния. Отец Леонардо, Джордж Ди Каприо, происходит из семьи с итало-немецкими корнями.

Мать Леонардо Ди Каприо, Ирмелин Ди Каприо, в девичестве Инденбиркен, родилась в западногерманском Ор-Эркеншвике. Её отца звали Вильгельм Инденбиркен, а мать — русская Елена Степановна Смирнова, которая после переезда в Германию из СССР вышла замуж и приняла фамилию мужа Инденбиркен.

Сам же Леонардо Ди Каприо в разговоре с Владимиром Путиным сообщил, что его дед также был русским, и добавил: «Так что я не на четверть, а наполовину русский».

Будущий актёр получил имя Леонардо благодаря матери, которая посещала музей в Италии и смотрела работы художника Леонардо да Винчи.

Когда Лео исполнился год, его родители развелись, и сын остался с матерью. Он жил в нескольких кварталах Лос-Анджелеса, таких, как Эко Парк и 1874 Хиллхарст авеню, пока его мать работала на нескольких работах.
Обучался в школе Seeds Elementary School, потом поступил в университет Los Angeles Center for Enriched Studies, в котором проучился четыре года

Впервые Лео появился перед камерой ещё в 2,5 года, когда отец отвёл его на популярное детское телешоу. В 14 лет Леонардо Ди Каприо решил стать актёром. Он нашёл агента, которому понравилась и его стрижка, и его имя.

Он снялся в более чем 30 рекламных роликах и в нескольких сериалах: «Санта Барбара», «Новые приключения Лесси», «Розанна» и других.

Его дебютом в кино стал комедийный фильм ужасов «Зубастики 3». С 1991 года он снимался в сериале «Болезни роста», но вскоре покинул его, чтобы сняться с Робертом Де Ниро и Эллен Баркин в фильме «Жизнь этого парня».

Позже, в 1993 году, он вместе с Джонни Деппом играет в драме «Что гложет Гилберта Грэйпа». В этом фильме он сыграл Арни, умственно отсталого брата Гилберта. Картина имела успех у критиков, а за роль умственно неполноценного ребёнка Ди Каприо был впервые номинирован на «Золотой глобус» и «Оскар».

В 1995 году Ди Каприо играет в вестерне Сэма Рэйми «Быстрый и мёртвый», где помимо него играли Шэрон Стоун, Джин Хэкмен и Рассел Кроу. Также он играет в ленте «Полное затмение», в роли поэта Артюра Рембо, влюбившего в себя своего старшего коллегу — поэта Поля Верлена (актёр Дэвид Тьюлис), чтобы тот научил его поэтическому мастерству. Лео заменил Ривера Феникса, умершего во время производства фильма. Актёр виртуозно сыграл гомосексуальную привязанность, связь и страсть, с бесконечными абсентными возлияниями, бродяжничеством, встречами — разлуками двух сложных творческих личностей в ханжескую эпоху псевдоконсервативных ценностей после подавления Парижской Коммуны. Однако, несмотря на положительные отзывы критиков, особого успеха в прокате фильм не имел.

После этой работы Ди Каприо играет в экранизации романа Джима Кэрролла «Дневник баскетболиста». В фильме рассказывается биография Кэрролла, которого и играл Лео, шестнадцатилетнего подростка, играющего в баскетбол и пишущего хорошие стихи, но после того, как он впервые пробует наркотики, в его жизни начинается стремительно падение и деградация.

Пробовался на роль Робина в фильме «Бэтмен навсегда» (в итоге этого персонажа сыграл Крис О'Доннел).

В 1996 году Леонардо вместе с Клэр Дэйнс появляется в фильме База Лурмана «Ромео + Джульетта». Фильм является интерпретацией трагедии «Ромео и Джульетта» английского драматурга эпохи Возрождения Уильяма Шекспира, но действие пьесы перенесено в современность. Это был один из первых кассово успешных фильмов Лео и любимый фильм его отца.

Позже он снова играет с Робертом Де Ниро в семейной драме «Комната Марвина», в которой он исполнил роль трудного подростка[13]. В картине также снялись Дайан Китон и Мерил Стрип.

Однако главной картиной, принесшей Леонардо мировую популярность, стал «Титаник» Джеймса Кэмерона. Первоначально Лео хотел отказаться от роли, но в конце концов он согласился, поскольку Кэмерон верил в его актёрские способности. Фильм стал главным культурным событием года и получил 11 премий «Оскар», однако церемония сопровождалась скандалом после того, когда киноакадемики не выдвинули Лео в категории «Лучшая мужская роль». В знак протеста более 200 поклонников актёра обратились в Академию с претензиями, а сам Лео наотрез отказался посещать церемонию. Тем не менее, Лео был выдвинут на премию «Золотой глобус». Именно роль в «Титанике» выдвинула его в ряды самых высокооплачиваемых актёров Голливуда. В 1997 году был включен в список 50 самых красивых людей мира по версии журнала People.

Ди Каприо появляется в камео в черно-белом фильме Вуди Аллена — «Знаменитость». В этом же году он играет Людовика XIV в картине «Человек в железной маске». Несмотря на холодную реакцию у критиков, фильм собрал около 180 миллионов долларов, в США и мировом прокате.

Следующим проектом Ди Каприо стала приключенческая драма Дэнни Бойла «Пляж», по одноимённому роману-бестселлеру Алекса Гарленда. Он сыграл американского туриста, который в поисках лучшей жизни приезжает в Таиланд, где после отправляется на секретный остров — настоящий рай. В картине также снялись Виржиния Ледуайен и Тильда Суинтон. Лента, несмотря на неплохие кассовые сборы, как и предыдущий фильм Лео, не имела успеха у критиков.

Также в прокат вышла картина Кафе «Донс Плам», снятая в 1996 году по задумке самого же Ди Каприо.

В начале 2000-х Ди Каприо проявлял интерес к проекту «Американский психопат», но затем отказался от роли Патрика Бэйтмана (его сыграл Кристиан Бэйл). Также он мог сыграть Питера Паркера в экранизации знаменитого комикса «Человек-паук», но уступил это право Тоби Магуайру.

Первым для Лео фильмом в 2002 году стала криминальная трагикомедия режиссёра Стивена Спилберга «Поймай меня, если сможешь». Фильм был основан на биографии Фрэнка Эбигнейла, который известен своими дерзкими преступлениями, совершёнными ещё в 1960-е годы. Фильм снимался в 147 различных местах и был снят всего за 52 дня[16]. Фильм получил положительные отзывы от критиков и стал для Ди Каприо одним из кассовых фильмов в его карьере. Лео получил свою третью номинацию на премию «Золотой глобус».

Также в 2002 году Ди Каприо впервые снялся у режиссёра Мартина Скорсезе в фильме «Банды Нью-Йорка» о столкновении между бандами «коренных» американцев и эмигрантов в Нью-Йорке. Мартин Скорсезе сначала хотел продать свою идею реализации фильма, но после того, когда проектом заинтересовался Лео, он изменил своё решение. Фильм имел успех как у критиков, так и у зрителей. Работу Леонардо высоко оценили, но он остался в тени Дэниела Дэй-Льюиса, игру которого кинопресса оценила более высоко.

После совместной работы Скорсезе и Ди Каприо решили ещё раз поработать вместе. На этот раз Скорсезе решил снять фильм «Авиатор» про американского бизнесмена Говарда Хьюза. Лео потратил около полутора лет, подготавливаясь к роли[19]. Фильм «Авиатор» имел огромный успех. Леонардо выиграл свой первый «Золотой глобус» и был номинирован на «Оскар», но награда ушла к Джейми Фоксу.

В 2006 году Леонардо снимается в двух картинах — «Кровавый алмаз» и «Отступники». Эдвард Цвик снял «Кровавый алмаз», в котором также сыграли Джимон Хонсу и Дженнифер Коннелли. Фильм рассказывает о молодом контрабандисте Дэнни Арчере, промышляющем поиском и сбытом алмазов во времена гражданской войны в Сьерра-Леоне в 1999 году. Фильм получил в целом одобрительные отзывы, а Ди Каприо получил очередную номинацию на «Золотой глобус» и «Оскар». Во втором фильме, режиссёром которого был Мартин Скорсезе, Лео сыграл Уильяма Костигана, полицейского, которого внедрили в преступную группировку ирландской мафии. Фильм получил высочайшие оценки от критиков, а актёр выдвигался на «Золотой глобус» и BAFTA. В картине также сыграли Мэтт Деймон, Джек Николсон, Мартин Шин и Марк Уолберг.

В начале 2008 года Ди Каприо снимается в фильме Ридли Скотта «Совокупность лжи» по одноименному роману Дэвида Игнатиуса. Фильм рассказывает о борьбе с террористами агентами ЦРУ. Для роли Леонардо перекрасил свои волосы и носил коричневые контактные линзы, он считал, что так фильм будет похож на политические триллеры 1970-х, такие как Заговор «Параллакс» и «Три дня Кондора». В этом же году Лео воссоединяется с Кейт Уинслет и играет в драме «Дорога перемен». Фильм рассказывает про семейную пару, которая мечтает о том, чтобы порвать с рутинной жизнью и переехать в Париж. Леонардо получил очередную номинацию на «Золотой глобус».

В 2010 году он вновь работает с Мартином Скорсезе над психологическим триллером «Остров проклятых», экранизации одноименного романа Денниса Лихэйна. В картине также играют Марк Руффало, Бен Кингсли и Мишель Уильямс. Лео сыграл маршала США Тедди Дениелс, который направляется в Эшклиффскую лечебницу для душевнобольных преступников на остров Шаттер, чтобы расследовать дело об исчезновении одного из пациентов. В этом же году Кристофер Нолан предлагает ему роль в своем научно-фантастическом фильме «Начало». Фильм был основан на идее осознанных сновидений.

В ноябре 2010 года Леонардо Ди Каприо с большим трудом добрался до Санкт-Петербурга из США на Международный форум, посвящённый вопросам сохранения тигров, за что удостоился публичной похвалы премьер-министра Владимира Путина, также присутствовавшего на этом мероприятии. «Настоящий мужик!» — так премьер-министр охарактеризовал настойчивость актёра приехать в Россию, несмотря на две экстренные посадки самолётов в аэропортах Нью-Йорка и Хельсинки.

1 ноября 2010 года компания Ди Каприо выкупает права на экранизацию романа Эрика Ларсона «Дьявол в белом городе». Книга рассказывает историю серийного убийцы Генри Говарде Холмсе, ответственного за смерть многих женщин во время Всемирной выставки в Чикаго 1893 года. Лео также заявил, что исполнит роль серийного убийцы.

Следующим проектом становится биографическая драма Клинта Иствуда «Дж. Эдгар» о первом директоре ФБР Джоне Эдгаре Гувере. Картина принесла актёру ещё одну номинацию на «Золотой глобус».

В 2012 году Квентин Тарантино предлагает Ди Каприо роль в своем спагетти-вестерне «Джанго освобождённый». Лео соглашается и играет впервые злодея, обаятельного и одновременно циничного и жестокого рабовладельца Кэлвина Кэнди[25][26], за что получил девятую номинацию на «Золотой глобус».

Год спустя Леонардо принимает предложение База Лурмана сыграть в очередной экранизации романа Фрэнсиса Скотт Фицджеральда «Великий Гэтсби». Фильм получил смешанные отзывы от критиков, однако игра Ди Каприо было высоко оценена.

Леонардо возвращается к Скорсезе и снимается в его новом фильме «Волк с Уолл-стрит». В основу фильма легли одноимённые мемуары Джордана Белфорта, бывшего нью-йоркского брокера, который был осужден за отмывание денег и ряд прочих финансовых преступлений. Это пятая совместная работа Скорсезе и Ди Каприо. После завершения съёмок Лео заявил, что собирается отдохнуть от кино. За эту актёрскую работу он был удостоен второго «Золотого глобуса», а также вновь выдвинут на премии «Оскар» и BAFTA. К «Оскару» Ди Каприо также представлен за продюсирование фильма.

Личная жизнь Леонардо Ди Каприо широко освещается в средствах массовой информации.

В 1990-х Леонардо Ди Каприо встречался с датской моделью Хеленой Кристенсен, с 2000-го по 2005-й год — с бразильской моделью Жизель Бюндхен, с 2006-го по 2009-й год встречался с израильской моделью Бар Рафаэли.

26 марта 2010 года Ди Каприо и Рафаэли официально объявили о перерыве в отношениях.

С лета 2010 года Лео и Бар опять стали встречаться и уже планировали пожениться, однако в мае 2011 года в газете New York Post появилось сообщение, что Леонардо Ди Каприо и Бар Рафаэли окончательно расстались.

C июня 2011 года встречался с актрисой Блейк Лайвли.

В начале октября 2011 года появилось сообщение о том, что Леонардо Ди Каприо и Блейк Лайвли расстались, но обещали сохранить дружеские отношения.

В декабре 2011 года стало известно, что Лео начал встречаться с моделью нижнего белья бренда Victoria’s Secret Эрин Хизертон, однако, в ноябре 2012 года пара объявила о расставании в связи с напряженными графиками работы у обоих.

В мае 2013 года у актёра начались отношения с немецкой моделью Тони Гаррн.

Лео владеет домом в Лос-Анджелесе и квартирой в Бэттери-Парк-сити в Нижнем Манхэттене.

В 2009 году актёр купил остров Блэкадор около Белиза, на котором планирует открыть экологически чистый курорт.