Думаю, если она сама будет готова к этому, то это уже пол дела, когда она сама даст вам понять, что момент настал, не пытайтесь у нее выспрашивать, "ну ты точно уверена?" и не надо ей говорить, что-то типа "ты же понимаешь, это не значит, что мы вечно будем вместе и поженимся" и т.д. и т.п. Если она готова, значит понимает, на что идет.
Никакая спешка решительно не допустима. То есть не стоит это делать в ситуации "за пять минут до прихода мамы (еще лучше папы)". Подобные вещи только все портят и остаются в памяти просто абсурдной неловкой ситуацией (но вы производите впечатление умного человека, так что вряд ли сделаете что-то подобное).
Возможно, будет лучше куда-то поехать, например отдыхать к морю, в комфортном домике (уж во всяком случае не в палатке), чтобы мама пару дней домой на ночь не ждала, а по сему не названивала и не смущала вопросами "где ты и что ты делаешь?". В дали от повседневности, комплексы связанные с первым разом будут слабее, и это будет не рутинным событием, а неким праздником и сказкой, которая навсегда останется вне повседневности.
Ну а дальше усе как в кино (в хорошем кино!), музыка (а то скрипы мебели, и всякие сопутствующие сексу звуки сильно смущают), алкоголь - это дело вкуса, но если и выпивать, до не до беспамятства, а только легкий дурман шампанского или хорошего вина. Света лучше по-меньше, девственницы не всегда готовы
это увидеть. Плавно аккуратно, но без дурацких заминок типа "подожди ща он встанет" и пр. (ну уж простите за откровенность). Для первого раза думаю хватит одного-двух подходов, по себе помню, когда в первую ночь он отправился за второй пачкой презервативов, а я думала, что до утра не доживу (все ж таки какая никакая а это травма в чисто физическом плане), но сказать стеснялась.
Насчет предварительных ласк, даже не знаю, обычно в первый раз все вызывает массу смущения и неуверенности (особенно оральные ласки, в плане подготовки они хороши, но уж очень неловко и неуверенно себя при этом чувствуешь в первый раз).
Ну и начинать, конечно лучше в миссионерской позе, классика она и есть классика, достаточно романтично, менее травматично, ну и опять же как в хорошем любовном фильме, все так чинно, благородно.
Doggy style, для первого раза не лучший выбор, в силу неподготовлености всех этих путей, дает странное ощущение в другом проходе, так что зачем девушку пугать и смущать, это же можно опробовать позже
Ну вот как-то так мне кажется, не слишком откровенно? Ну если слишком, то извините, какой вопрос, такой ответ
Но это естественно все ИМХО